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eJPT · Fundamentals

Cryptography Basics

Difficoltà: Beginner Time to Master: 1.5h Prerequisiti: 04-Windows-Fundamentals.md Lab: INE PTS, Cryptography Fundamentals

Obiettivo

Buona notizia: non ti serve la matematica dietro RSA o AES, ti serve il riconoscimento pratico. Vedere una stringa di 32 caratteri hex e pensare subito “MD5, provo prima quello con hashcat” invece di tirare a indovinare, capire cosa TLS protegge davvero e cosa no, e sapere quando una password hashata è realisticamente crackabile e quando stai solo sprecando ore di GPU: è tutto quello che ti serve qui, niente di più.

Concetti chiave

Hashing vs Cifratura

Caratteristica Hashing Cifratura (Encryption)
Reversibile? No (one-way) Si, con la chiave giusta
Uso tipico integrità, storage password confidenzialità dei dati in transito/riposo
Esempio SHA-256, bcrypt AES, RSA

Simmetrico vs Asimmetrico

Tipo Chiavi Velocita Uso tipico
Simmetrico stessa chiave per cifrare/decifrare veloce cifratura di grandi moli di dati (AES)
Asimmetrico coppia pubblica/privata lento scambio chiavi, firma digitale (RSA), TLS handshake iniziale

Algoritmi comuni

Algoritmo Tipo Note
MD5 hash rotto, ancora molto diffuso in sistemi legacy
SHA-1 hash deprecato per sicurezza ma ancora presente
SHA-256/512 hash standard moderno
bcrypt hash password include salt + cost factor, resistente a bruteforce
AES simmetrico standard per cifratura dati
RSA asimmetrico standard per scambio chiavi/firma

TLS/SSL handshake essenziale

  1. Client Hello (cifrari supportati)
  2. Server Hello + certificato (chiave pubblica)
  3. Scambio/derivazione chiave di sessione (asimmetrico -> simmetrico)
  4. Comunicazione cifrata simmetricamente (più veloce per il traffico effettivo)

Hash password che incontrerai nel pentest

Contesto Formato hash Note
Windows locale (SAM) NTLM whoami-accessibile via Mimikatz/hashdump, crackabile con hashcat mode 1000
Active Directory NTLM / Kerberos (AS-REP, TGS) vedi Kerberoasting in 05-System-Host-Attacks
Linux /etc/shadow SHA-512 crypt ($6$...) hashcat mode 1800
Applicazioni web moderne bcrypt ($2b$...), scrypt, Argon2 molto più lente da crackare per design

Strumenti

Tool Comando base Output Note
hashid / hash-identifier hashid <hash> possibile tipo di hash primo step prima di crackare
hashcat hashcat -m 1000 hash.txt wordlist.txt password crackata -m seleziona l’algoritmo
openssl openssl s_client -connect target.com:443 dettagli certificato TLS verifica cipher/certificato

Payload / Esempi

Esempio 1: identificare un hash sconosciuto

hashid '5f4dcc3b5aa765d61d8327deb882cf99'

Output atteso:

Analyzing '5f4dcc3b5aa765d61d8327deb882cf99'
[+] MD5
[+] Domain Cached Credentials

Spiegazione: la lunghezza (32 caratteri hex) e la struttura suggeriscono MD5; il valore reale corrisponde ad hash MD5 di “password”: utile confermarlo prima di lanciare hashcat con il modulo sbagliato.

Esempio 2: ispezionare un certificato TLS

openssl s_client -connect target.com:443 -servername target.com </dev/null 2>/dev/null | openssl x509 -noout -subject -issuer -dates

Spiegazione: rivela subject/issuer/validità del certificato: utile per fingerprinting (nomi interni nel subject, CA usata) e per capire se e self-signed (spesso indice di ambiente di test/interno).

Common Mistakes

  • Lanciare hashcat con il modulo -m sbagliato -> nessun crack anche se la wordlist contiene la password giusta
  • Confondere hashing con cifratura in un report -> imprecisione che salta subito all’occhio del reviewer
  • Sottovalutare bcrypt/Argon2 come “crackabili facilmente come MD5” -> il cost factor li rende ordini di grandezza più lenti

Connessioni

Checklist di padronanza

  • So la differenza tra hashing e cifratura con un esempio ciascuno
  • So riconoscere a colpo d’occhio MD5/SHA1/SHA256/NTLM da lunghezza e formato
  • Capisco perché bcrypt e più sicuro di MD5 per le password
  • So spiegare a grandi linee cosa succede in un TLS handshake