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eWPT · Lab Walkthroughs

HTB: Bounty (Walkthrough Notes)

Difficulty: Easy Time to root (stimato): 1-1.5h Vulnerability: File upload bypass (estensione alternativa) -> webshell ASP -> privesc locale


Obiettivo

Bounty ti insegna una lezione che ti torna utile in ogni test di upload da qui in avanti: bloccare .aspx sembra sufficiente finché non scopri che IIS esegue tranquillamente anche altre estensioni a cui nessuno pensa. È una macchina Windows/IIS classica, breve ma diretta: bypassa il filtro, carica la webshell, poi trova il privilegio locale che ti porta a root.


Metodologia (nota: dettagli specifici possono variare, verifica sempre sulla macchina attuale)

1. Recon

nmap -p- --min-rate=5000 -sV -sC target.com

Aspettati IIS (porta 80) come servizio principale.

2. Enumerazione web

gobuster dir -u http://target.com -w /usr/share/seclists/Discovery/Web-Content/raft-medium-directories.txt -x aspx,asp,txt,config

Cerca funzionalità di upload file (spesso un form “transfer.aspx” o simile).

3. Bypass upload filter

Se .aspx/.asp sono bloccati, prova estensioni alternative eseguibili da IIS legacy come .config (vedi 08-Exploitation-PostEx/01-File-Upload-Abuse.md):

web.config con handler personalizzato che esegue codice

Consulta la sezione file-upload per la lista completa di tecniche di bypass da provare sistematicamente.

4. Webshell e RCE

Una volta caricato un file eseguibile, ottieni RCE tramite richiesta HTTP verso il path del file caricato.

5. Privilege escalation

Enumera con WinPEAS/manualmente: privilegi di processo, servizi con permessi deboli, whoami /priv per token privilege sfruttabili (es. SeImpersonatePrivilege -> tecniche note di abuso token Windows).


Key Lessons

  • Le blacklist di estensione IIS vanno testate sistematicamente con l’intera lista di 01-File-Upload-Abuse.md
  • web.config può essere un vettore di RCE su IIS anche quando .aspx è bloccato
  • Verifica sempre i privilegi del token utente (whoami /priv) appena ottenuta esecuzione

Connessioni